一群离别原生家庭的小孩子，经莫姑娘（谈善言 饰）安排下，遇上天美姨姨（郑秀文 饰）和彬叔叔（陆骏光 饰）这个短暂的幸福中途站，天美姨姨亦因此经历十三年来从聚合到分离；遇上每一个孩子，他们却又再要分散，感受到喜悦也要经历分离的痛。
阿香（叶玉卿 饰）从美国动完眼疾手术归来，暂时失去视力三天。丈夫Jack（陈友 饰）是心脏科医生，要去澳门开一个重要研讨会，遂留妻子与仆人阿梅独自在家。 阿梅出去买哮喘药时，神秘男子朱森（黄秋生 饰）在后院内借机与阿香搭讪，说自己是Jack的小学同学，天真的阿香于是请他入屋坐。 朱森坐了一会就告辞。天开始下雨，阿香小睡片刻就有人敲门，她以为是阿梅，却不料朱森又折了回来，说是叫不到出租车。 阿香于是让他换上自己丈夫的干净衣服，朱森告诉阿香自己是印刷工，与老婆感情本来很好，却不知为什么从某个日子开始老婆开始不让他碰。气急败坏的他越说越激动，阿香感到害怕，请他离开。惭愧的朱森再次告辞。 盲阿香摸索着到浴室洗澡，却不料朱森正在哪里等着她……
人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。 胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。
文少(吳肇軒 飾)從小已經察覺父親華哥(袁富華 飾)跟其他大人有點不同：他說話沒有邏輯、理解力差、容易被騙，懂事後才知道他智力的確比正常人低，母親更因此離家出走，留下文少子代母職，照顧父親。一次偶然機會，文少為了獎金參加棟篤笑比賽，立即便迷上了！觀眾的笑聲帶來無比的成功感，可是之後他便沒再能成功引觀眾發笑。為了找尋靈感，文少發掘生活中可笑之處，可是他發現終極的笑其實是苦中作樂在校時同學的恥笑、畢業後工作的艱辛、照顧華哥時的點滴、甚至是影響全球的世紀疫症……生活之苦也可以是歡笑之源！
志成（古天乐 饰）还在警校的时候便被派往潜入黑社会的洪兴社做卧底，智勇的志成后来成为了帮中老大飞龙（刘德华 饰）的赏识。多年来上司都要求志成交出飞龙的犯罪证据，但志成发现飞龙不过是一名商人而已，更发现飞龙有改邪归正的意图。 飞龙有一名好兄弟阿豹（黄秋生 饰）因为被出卖， 被警方打至重伤瘫痪了，儿子文俊（谭耀文 饰）决心要为父亲报仇，更要夺得江湖上老大的位置，于是他有了陷害飞龙的阴谋。果然，飞龙这时不但被警方通缉，儿子的生命更受到了文俊的威胁。志成及时赶到，救走了飞龙，但飞龙的妻子还是死去了。悲伤之极的飞龙要找文俊报仇，志成不想看到飞龙因杀人被捕，于是表明了自己的身份……
黑社会组织成员韦吉祥（刘德华）因突发纷争砍伤仇家丧波惹上麻烦，在曾心仪许久的大律师Sandy（梁咏琪）的帮助下，他的麻烦得以摆脱，丧波被判入狱五年，但他的妻子亦被人撞死。独自抚养爱子大洪（余文浚）的韦吉祥拙手笨脚，与大洪摩擦不断，幸得红颜知己Ruby（关秀媚）从中调解，两人关系渐变和谐。 为了大洪，韦吉祥有心退出江湖，令组织老大对他越来越不爽。丧波刑满出狱，与组织老大联合起来展开复仇行动，身不由己的韦吉祥只能勇敢地站起来应战，然而一切还是无法控制越变越糟糕。
1898年山东大旱，无数难民涌入上海求生，人流中马永贞（金城武 饰）、马大祥（元华 饰）兄弟俩亦来到这片英国人掌控下的东方乐园，二马无技傍身，只好从码头苦力做起。马永贞机缘巧合结识上海码头之王谭四（元彪 饰），并凭借出色身手获得其欣赏。其时谭四与巡捕房支持的杨双连番血战，马永贞遭遇混战，为谭四的一壶春舞厅出手击退强敌，对卖场其中的歌女金铃子（宣萱 饰）一见钟情。谭四感佩马永贞义气，将一壶春和老板娘艳阳天一同赠送之。马永贞遂以一壶春为起点，率众攻占杨双地盘，激起上海滩无数杀伐。马永贞遭遇杨双暗算，命悬一线之际却再遇金铃子……
华弟（刘德华 饰）是一个黑道的小混混，喜欢从飚车中得到快感，整天骑着电单车。他在极不愿意的情况下做了一宗抢劫案，警方怀疑他实施追捕，他挟持了富家女Jojo（吴倩莲 饰）出走，没想到他们不管悬殊的身份地位，很快爱上了对方。Jojo不管家里人的反对跟着华弟出走。华弟后来更遭到了黑道老大的追杀，两人亡命天涯。
抗日战争初期，武汉军政界世家刘家二公子刘天伟（刘德华 饰）在空军部门任飞行少尉。在一次执行任务时他碰上了火力猛劲的日军，虽然成功逃脱但是受伤不轻，迫降在一个小山村中，被村姑小禾（吴倩莲 饰）救回。在小禾悉心照料下天伟日渐康复，两人相爱了，但是遭到了村长的反对。天伟决定带小禾一起离开村庄，可是小禾却没能赶上飞机。在回基地途中又再次遇到了敌机，两架飞机被日军击落，同僚们觉得天伟连累了大家，但是家人却给他举行了盛大的欢迎仪式，这让天伟非常难受。此时国民政府决定前往重庆，为保护大部队空军将执行一次死亡任务，即轰炸日军基地。天伟决定不顾家人反对参加，大队长（方中信 饰）先是反对后在天伟坚持下被感动，同僚之间误解化除。此时小禾也来到了武汉找到了天伟，并且表示无论如何也会等天伟回来。行动开始后，小禾和伟母一起在基地等待天伟，却只等来天伟殉国的消息，小禾不顾阻挠坚持...
少女琳（陈慧琳）患有血癌，就在她迷失于生与死的边缘时，结识了成熟稳重的苏格兰船员阿德（王敏德），听过阿德所讲的关于他故乡天涯海角的故事后，琳感觉到一份莫名的缘分，然而突然间阿德消失，失落之际，琳碰到专门替人寻找失物的阿虫（金城武），聘请下他寻找阿德，经过阿虫的辛苦努力，琳与阿德终又见面，原来阿德准备回故乡定居。 阿德走后，琳和阿虫一起做事时获得一种从没有过的充实和快乐，然而她的心里始终惦念着天涯海角，并决定在生命结束之前，一定要去那里一趟。
明代孝宗年间，施家镇出现扶桑鬼王（左颂升 饰）危害人间，并霸占美女施施（王祖贤 饰）为爱姬。鬼王伤害性命无数，惹得天怒人怨，皇上任命正直武官马尚峰（成奎安 饰）捉拿鬼王。正当愁眉不展之际，师爷向马举荐身怀绝技的草芦居士（林正英 饰）帮忙，却得知为除鬼王需牺牲自己的性命。马愤愤返回，草芦居士设计令马尚峰假死，使其化为金甲武士与徒弟（黄一山 饰）担任自己的左右护卫。师徒三人与鬼王展开艰苦鏖战，却由此导致天地玄门大开，正邪双方穿越时空，来至现代。在这里，师徒三人各自遭遇不同的蹊跷趣事。偶然机会，草芦居士发现酷似施施的女医生Gigi。绵延数百年的正邪大战将再次展开……
意外昏迷的少年徐泽明（杨天宇 饰），意识闯入一个奇幻武术世界，并卷入一场古拳法传人的争斗中。古拳法叛徒火龙（张继聪 饰）为抢夺古拳法秘籍，追杀守护人龟伯及秋云（马思惠 饰）多年未果，当发现泽明得到古法拳传承后更是愤愤不平，决心杀掉泽明夺回古拳法，终极对决一触即发…现实世界中，徐母（余安安 饰）也一直通过讲故事的方式刺激泽明的求生意识，竟意外达到里应外合的效果。究竟泽明最终能否战胜对手，在现实世界中恢复意识？
上集的末尾，雷洛（刘德华 饰）遇上了阿霞（邱淑贞 饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏 饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈 之下，带着儿子远走他乡。 十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷用贤（郭富城 饰）大学毕业，是港英政府筹建廉政公署而招揽的人才，对父亲的所作所为深恶痛绝。 阿霞病危，雷洛带伤到医院探望，雷洛的仇家也追杀到了医院，儿子雷用贤看见父亲陷入险境，心中也展开了激烈的天人交战……
本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。 1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。 雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。 但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。 转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶...
延续1982年卖座电影《靓妹仔》奇蹟，由《明媚时光》香港电影金像奖最佳新晋导演提名翁子光编导、《天水围的日与夜》香港电影金像奖最佳编剧吕筱华编剧、《囡囡》《喜爱夜蒲》系列伍健雄监制，将当代社会委靡面貌及迷失少女的叛逆青春，再一次真实呈现。三十年前，《靓妺仔》充份反映当时叛逆未成年少女实况，时至今日，时代变迁，2013年的未成年少女出卖身体的情况变本加厉，由「鱼蛋妺」、「老泥妹」到现在的「援交妹」、「Part-time girlfriend」，她们已不是过去的「迫良为娼」、「为势所迫」，而是更加「我行我素」、「没有包袱」、「放纵失控」。
