《风流怪才祝枝山》讲述唐伯虎三笑点秋香之后逃回苏州，华太师怒遣家兵捉拿，情急之中，唐伯虎只得请出挚友相助，这就是江南四大才子之一的祝枝山。祝枝山是一位在民间流传很广的人物，他的诗书才情，他的足智多谋，在百姓中留下了很多动听的故事。本剧讲述的是明代江南宁王欲网罗天下能人归顺庙府，意图谋反朝廷。而江南唐祝文周四大才子是首要人物，于是派贪官徐鸣皋收网四大才子，祝枝山不畏权贵，智斗贪官，同时用计相助才女赵碧霞避免贪官逼婚，并与其两情相悦，结成眷属，巧救唐伯虎秋香夫妇，最后四大才子生擒宁王，为民除害。
本季节目继续选择13个具有话题性的城市或空间，每集连续 72个小时进行拍摄，对镜头前的人物进行访问，让被访者讲述自己的故事和内心历程，并用25分钟浓缩记录中国人的生活状态。希望观众能够在陌生的城市中，发现熟悉的角落，在别人的故事里看见自己，体会他人。跟第一季相比，有更多描绘新时代的生活面貌，更为活跃新奇的精神世界，情感依然真实朴素。
故事发生在解放战争后期，台湾记者林乡（刘恺威 饰）在上海结识乔雁清（戴君竹 饰），很快陷入热恋之中。这一情景被富家公子唐浩仪（林佑威 饰）看在眼里，他妒火中烧。林母病重的消息传到上海，林乡焦急万分，而此时时局动荡不定，乔父答应儿子先在沪成亲，然后携雁清共赴台湾看望母亲。不料，上船前唐浩仪背着雁清将林乡打入黄浦江，毫不知情的雁凊希里胡涂跟杀夫仇人来到台湾，当她知道林乡已死时，万念俱灰决定自杀，却被好心人韩祖光（李运庆 饰）机智救下。一晃半个世纪过去了，已成为奶奶爷爷的乔雁清和韩祖光突然看到了林乡的摄影作品展，他们大惑不解，在孙女韩玮（戴君竹 饰）的陪同下，雁清在上海见到了苦等她大半生的林乡......
